故事发生在一个小镇上，主角莱昂纳德是一个自称为“最幸运的倒霉蛋”的失业青年。莱昂纳德一天突然接到一封神秘信件，信中告诉他如果能在24小时内完成一系列任务，他将获得一笔巨款。于是，他开始了一场令人啼笑皆非的冒险之旅。首先，莱昂纳德需要给一个老太太修理流水龙头。结果，他不小心把水管弄坏，导致整个房间被淹。接着，他又被雇佣去接管一个狗舍，结果他误以为自己要照顾一群野狼。混乱中，他不慎弄丢了狗舍的门钥匙。接下来，莱昂纳德的任务是帮助一位小学生在学校演讲比赛中获胜。然而，在他的指导下，小学生不幸将一段汇报改成了搞笑相声表演，让全校师生哈哈大笑。尽管失败，莱昂纳德发现小学生竟然获得了最佳表演奖。在前往下一个任务的途中，莱昂纳德遇到了一只居然会说话的猫头鹰。这只猫头鹰告诉莱昂纳德，所有的任务都是一个富翁开的玩笑。他只是想逗莱昂纳德开心，因为他认识莱昂纳德的祖父。莱昂纳德感到害羞却又感激地笑了出来。他意识到，这个冒险之旅真正重要的不是钱，而是让他重新发现了生活中的无限乐趣。最终，莱昂纳德不仅在这个小镇上找到了一份理想的工作，还结识了一群快乐的朋友。这部搞笑电影的结尾，莱昂纳德用他的幸运与倒霉混合的特性，创办了一个名为“倒霉的快乐”的慈善机构，帮助其他倒霉蛋们找回对生活的热爱。