故事发生在一个普通的小镇上，男主角小杰是一个憧憬着大都市生活的青春少年。他经常逃课去看电影，而且总是对邻居的草坪进行滑板练习。他的爸爸认为他没有出息，希望他能好好学习。一天，在小杰逃学的路上，他遇到了一位神秘的女孩安娜。安娜不同于小杰所见过的女孩，她个性独立、冷静，和小杰一见钟情。两人开始了一段刻骨铭心的暑假恋情。在这个夏天里，小杰和安娜一起去野餐、骑自行车、看星星。他们一起经历了快乐、悲伤、冲突和共同成长。小杰慢慢发现，真正重要的是内心的追求和对生活的热爱，而不只是大都市的憧憬。然而，暑假结束后，小杰得知安娜将离开小镇去追寻她的音乐梦想。小杰陷入了迷茫和痛苦，他不知道是否应该放手让安娜去追逐自己的梦想，或是坚持争取两人的未来。最后，小杰决定为了爱和自己的梦想而努力奋斗，毅然告别小镇追求大都市的生活。他在这个过程中，明白了父母的期望并不完全错误，只是方式不对。他也体会到了追逐梦想的辛酸和坎坷，但他懂得了真正的坚持和勇气。电影以小杰在大都市的成功生活为结尾，他实现了自己的梦想，成为了一名摄影师。然而，他也明白了成功并不代表快乐，而最重要的是他与安娜留下的美好回忆和成长的经历，这才是他青春中最宝贵的财富。